2016年，与蔡依林相恋五年的锦荣说，如果要嫁给他，需要把所有财产连同每年赚的1.3亿收入通通给他，这样才会有安全感。说完还别拿出一份共同财产生意协议让蔡依林赶紧签字，要知道当时的蔡依林一年可以赚1.3亿，而锦荣的年收入不过几十万。相恋五年的男友想拿走自己的全部财产，还说得如此冠冕堂皇，后来蔡依林才醒悟，这些年的感情终究是错付了。
2010年，蔡依林为自己的新专辑挑选MV男主角，要求一定要阳光帅气，于是找到了锦荣出演，在拍摄MV期间，两人正式结缘。虽然媒体经常曝出他们的亲密照，但蔡依林始终没有承认两人的关系。直到2002年，两人一起在日本旅游时又被拍到，这时候锦荣终于忍不住了，直接在网络上公开大秀恩爱，对此有人祝福也有人嘲讽，因为外界觉得两人的差距实在太大，然而蔡依林全然不顾，一副恋爱中的小女生，两人在一起五年后，锦荣向她求婚，原本蔡依林都要答应了，却被锦荣拿出来的婚前协议吓到了，下面要求蔡依林必须跟他共有财产，连之前的财产也要有他的名字。然而更离谱的是，男方居然要求蔡依林婚后跟他姓。蔡依林当时就吓到了，但碍于在一起这么多年也有感情，于是委婉地表示，婚后的大部分开销我都可以承担，但是不会感性。
看到自己的计划落空，锦荣头也不回地走了，自此两人正式分手。当媒体采访两人为何分手时，锦荣却表示自己比较喜欢高个子的女生，毕竟个子决定下一代。果然是分手见人品。1999年刚出道的蔡依林完全不懂时尚，不仅个子小脸还圆，走在校园里经常被其他女生嘲笑是丑小鸭，后来还被公开批评是十大烂歌手之一，没有自己的风格，于是努力成为她的主旋律，但取得的效果却不尽人意，2007年她因在台上身穿范思哲黑鲨鱼鳞庄喜提水产天后称号，时隔一年重回星光大道，斥20万巨资买下高定礼服，却被调侃成穿着巨型毛巾在走秀，面对无数黑粉的冷嘲热讽，她曾在演唱会角落放声痛哭。
不过从《myself》之后，她就抛弃了爱情36计的少女心，在新作品《ugly beauty》中大胆喊出了看不见我的美，是你瞎了眼。在经历了那么多年的指指点点后，蔡依林终于能够直面自己，重新点燃自我。而MV的表达也成为了整首歌的亮点，让她回顾了曾经不愿面对的黑历史，被骂嘴大，整容，遭全网黑造型，被嘲笑像海星等等，放在过去的话，她只会当做没听到，忍气吞声咽下泪水。如今当她能真正直面自己时，反而变得更加自信。事实上，这首歌蔡依林不仅是在为自己发声，更是为了那些被歧视的少数群体发声。从2014年的《不一样又怎样》再到2018年的《玫瑰少年》她一直坚信任何人在任何时刻都有可能变成少数群体，因此好好去爱和包容身边的一切很重要。脱离舞台的蔡依林也不再穿得那么花里胡哨，反而追求起优雅的小礼服了。2018年蔡依林成功拿下保格利大中华区代言，这时候他比以往都要泰然自若。终于她不再寻求外界的认可，也不再梦想着成为谁的公主，因为她知道要找到美必须先找到自己。
2013年，周杰伦蔡依林再次合体，开启了一波回忆杀，可以说8090后这两代是看着他们的恋情长大的。2001年，两人在吴宗宪的节目上初次碰面，那时候的周杰伦只是个头戴鸭舌帽的面瘫少年，蔡依林则是一个大眼萌妹，两人在台上的样子十分羞涩。后来两人的交往越来越频繁，周杰伦还为对方打造了很多歌曲，因为此曲意境都很符合蔡依林的定位，两人的事业也来到了发展期。不过之后的蔡依林却卷入了巨债丑闻，后来还是周杰伦出手帮了他。不仅如此，在周董的亲自操刀下，蔡依林也从原本的甜美风格转为RMB风格，新歌的助力更是让她化身成为性感女王，后来凭借第六张专辑取得的傲人成绩坐稳了华语乐坛流行天后的位置。
2010年，作为嘉宾的蔡依林现身周杰伦超时代演唱会，还以小鸟依人的姿态靠在对方怀里。那时候应该是双粉最满足的时候，因为这对才子佳人填补了我们青春期太多的恋爱空白。遗憾的是，两人的性格在交往中出现巨大差距，之后周杰伦和侯佩岑的恋情正式曝光，他们这段轰动一时的恋正式结束。在很长一段时间里，蔡依林都没有提过任何跟周杰伦相关的事，反而苦练舞蹈，把自己磨成励志标杆。与此同时，周杰伦也在跌跌撞撞中找到了真爱，现在还成为了一位好爸爸。虽然过去终究只是过去，但好在两个人都变成了最好的自己。